Лиза перескакивает один класс, и Барт начинает ей завидовать. Пытаясь ей навредить он вредит себе и его переводят на один класс назад.

Бернс нанимает Гомера в качестве клоуна. Он лезет из кожи вон, придумывая различные шуточки и проказы. Однажды, по заданию хозяина Гомер надевает костюм панды и входит в клетку. Огромный панда-самец принимает Гомера за свою жену…

Нью Йорк Сити Гомеру Симпсону: Сдохни! Когда Барни крадет машину Гомера и оставляет ее не легально препаркованную между двумя башнями, Гомер и его семья вынуждены отправиться в Большое Яблоко, чтобы забрать ее. Гомер признается, что возненавидел Нью Йорк с тех пор, как в юности у него были там проблемы, но Мардж и детям нетерпиться посмотреть город. Оказавшись там, Гомер направляется в центр города, чтобы забрать машину, пока остальные наслаждаются городом. Гомер видит, что на колесе стоит ботинок, а ветровое стекло завалено просроченными штрафами. Взбешенный потерей шанса поговорить с полицейским ответственным за ботинок, Гомер едет с этой штукой, разбивая мостовую в Бродвее. Гомер использует обивной молоток, чтобы снять ботинок, но в процессе разбивает почти всю машину.

Совершенно случайно пьяного Барта показывают по телевидению. В Спрингфилде объявлен сухой закон. Предприимчивые Мо и Гомер открывают подпольный бар, где рекой льётся алкоголь производства Симпсона – старшего. По городу проходит слух о могущественном теневом бароне, которого тщетно разыскивает полиция за нарушение запрета на торговлю спиртным...

Гомер сдуру вкладывает все деньги в производство тыкв прямо перед пре-хеллоуинским бумом на бирже. Разорившись, Гомер, чтобы скрыть свой позор, занимает деньги у сестер Мардж – Пэтти и Сэльмы. Сестры превращают Гомер в своего раба взамен на свое молчание. Тем временем Барта заставляют ходить на уроки балета. Пэтти и Сэльма продолжают издеваться над Гомером, пока он не решается все рассказать жене – что потерял все деньги и был вынужден попросить деньги в долг. Чтобы расплатиться сестрами, Гомер устраивается на работу водителем лимузина, но ему для этого нужны водительские права, которые выдают Петти и Сэльма. Но у сестер неприятности – их собираются увольнять с работы за курение на рабочем месте. Гомер решается взять всю вину на себя (что это он курил). Работа сестер спасена, и они прощают Гомеру долг. Походив на бальные танцы, Барт полюбил балет и не побоялся это всем сказать, несмотря на то, что хулиганы обозвали его «девчонкой».

Когда сексуальная жизнь Мардж и Гомера иссякла, Дедушка дает Гомеру бутылочку с чудесным эликсиром. Это зелье возымело колоссальный эффект. После бесконечной ночи с Мардж, Гомер советует отцу попробовать продавать это снадобье. Выехав на открытую дорогу, Гомер и Дедушка стали грести баксы лопатой и сдружились как никогда. Но когда они оказались в старом доме, где был рожден Гомер, между ними возникает ссора. После долгих драк и препираний, Гомер и Дедушка мирятся.

После многих лет очарования куклой Малибу Стейси, Лиза осознает, что ее любимая игрушка подает плохой пример для маленьких девочек. Лиза выслеживает Стейси Ловелл, создательницу и прототип куклы Малибу Стейси, и вместе они разрабатывают, производят и пускают в продажу, куклу по имени Лиза "Львиное Сердце". Игрушку чуть было не постиг потрясающий успех, но обеспокоенные производители Малибу Стейси спешно создают "новую" Стейси со шляпкой, которая сбивает спрос на Лизу "Львиное Сердце" и оставляет ее без покупателей.

Мистер Бернс вынужден заплатить 3 миллиона долларов штрафа, за незаконный сброс токсических отходов под деревья парка. На городском собрании, где жители Спрингфилда обсуждают, как лучше потратить эти деньги, Лаил Лэнли, харизматический коммивояжер убеждает их, построить абсолютно бесполезную монорельсовую железную дорогу. Мардж - единственная в городе, кто не одобряет проект и когда монорельсовая дорога разрушается, ее сомнения оправдываются.

Гомер становится самым популярным человеком в Спрингфилде, когда он осуществляет нелегальное подключение к платному кабельному телевидению. Но Лиза против этого и обещает, что Гомер окажется в Аду, потому что не выполняет Восьмую Заповедь - "Не укради". Лиза советуется с Преподобным Лавджоем, который говорит, что она просто не должна смотреть украденное ТВ. Позднее, Гомер приглашает всех своих новых друзей к себе домой посмотреть по кабельному очень важный боксерский поединок, но в нем начинает просыпаться совесть, и Гомер после боя, отключает кабельное ТВ.

Лиза проводит весь день Благодарения за собиранием поделки, посвященной женщинам-героям Америки. Чтобы освободить больше места на столе для еды, Барт нечаянно смахивает произведение Лизы в камин, и оно сгорает. За это его оставляют без Ужина. Барт обижается и выпрыгивает из окна. Он бродит по улицам, взяв с собой Маленького Помощника Санты (собаку). В конце концов они останавливаются в каком-то бомжатнике. Возвратившись домой, Барт приносит извинения Лизе насчет разрушенной поделки.