В дом Симпсонов приносят запоздалое письмо, написанное много лет назад. Семейному миру сразу наступает конец: Дед Симпсон попадает в богадельню, а Гомер делается одержим поисками своего генетического отца.

Когда он узнает, что на шоу телевидения Полицейские Копы появился герой по имени Гомер Симпсон, настоящий Гомер решает изменить свое имя на Макс Пауэр. Новое имя дает ему новых, высокопоставленных друзей, таких как Трент Стиил, молодой бизнессмен. Стиил приглашает 'Макса' и его жену Мардж на вечеринку на открытом воздухе, где они знакомятся с такими светилами как Эд Бэгли Младший и Билл Клинтон. Пока Клинтон пытается соблазнить Мардж, Гомер узнет, что собрание это лишь часть усилия, которое надо приложить, чтобы спасти Спрингфилдский лес красных деревьев. И присоединяется к протесту. После того как 'Макс' и его компания приковывают себя цепями к гигантским деревьям, на них наезжает полиция. Когда 'Макс' убегает от копов, он случайно валит дерево, к которому был прикован, которое в конце концов валит весь лес.

Нью Йорк Сити Гомеру Симпсону: Сдохни! Когда Барни крадет машину Гомера и оставляет ее не легально препаркованную между двумя башнями, Гомер и его семья вынуждены отправиться в Большое Яблоко, чтобы забрать ее. Гомер признается, что возненавидел Нью Йорк с тех пор, как в юности у него были там проблемы, но Мардж и детям нетерпиться посмотреть город. Оказавшись там, Гомер направляется в центр города, чтобы забрать машину, пока остальные наслаждаются городом. Гомер видит, что на колесе стоит ботинок, а ветровое стекло завалено просроченными штрафами. Взбешенный потерей шанса поговорить с полицейским ответственным за ботинок, Гомер едет с этой штукой, разбивая мостовую в Бродвее. Гомер использует обивной молоток, чтобы снять ботинок, но в процессе разбивает почти всю машину.

Новый коллега Гомера, очень трудолюбивый и ответственный человек, но его всю жизнь преследуют неудачи. Именно поэтому он так ненавидит Симпсона - старшего, лентяя, обжору и глупца, которому всё достаётся невероятно легко. Гомер же в свою очередь, всячески пытается наладить с ним дружеские отношения. А Барт в это время покупает на аукционе за доллар старую фабрику и нанимает в качестве рабочего Милхауза.

В гости к Симпсонам приходит торговец старыми вещами. Его восхищает их дом наполненный разной рухлядью. Однако скоро выясняется, что он гей. Это сильно волнует Гомера, который переживает за Барта, сдружившегося с новым приятелем семьи. Поэтому Гомер решает сделать из Барта настоящего мужчину...

Злоупотребление Гомером экзотическим красным перцем привело к видению, говорящему о необходимости поиска родственных душ.

Гомер создает "Верных Друзей", команду по игре в кегли, в которую вошли Мо, Апу и Отто, однако команда вынуждена отказать Отто, после того, как Мистер Бернс решает вступить в команду. Тем временем, Директор Скинер решает ввести школьную форму, когда Барт появляется в школе в футболке из журнала "Маньяк". Верные Друзья соревнуются со Святыми Каталами (Нэд и Мод Фландерс, Преподобный и Миссис Лавджой) и с другими командами пока не оказываются в финале. Даже не находясь в команде, Отто сумел помочь Верным Друзьям выиграть турнир. Попав под дождь, дети Начальной Школы Спрингфилда обнаруживают, что их новые школьные формы выкрашены некачественно и переливаются дикими цветами когда становятся мокрыми.

Просматривая пластинки в уцененке, Барт и Лиза обнаруживают альбом "Будь Умнее", квартета, состоящего из Гомера, Барни, Апу и Директора Скиннера. Когда Гомер рассказывает историю, мы видим, что баллада "Будь Умнее" является классическим рассказом о четырех друзьях, которые поднимаются на вершины шоу-бизнеса, но обнаруживают, что жажда известности и успеха разрушает их дружбу и отодвигает на задний план их любовь к искусству. После рассказа детям о квартете, Гомер впадает в ностальгию, и "Будь Умнее", воссоединяются для прощального концерта на крыше Таверны Мо.

Гомер обнаруживает, что он влюбился в Минди Симмонс, красивую женщину, нового инженера электростанции. Положение ухудшается, когда Гомер и Минди вместе отправляются в командировку, чтобы представлять Спрингфилдскую АЭС на Национальной Энергетической Конференции в столице. Чем больше времени, они проводят вместе, тем больше Гомер начинает бояться, что в гостинице чувства могут вырваться наружу. Минди рассказывает Гомеру о своих чувствах к нему, но даже притом, что он очарован ее красотой и любовью к пончикам и бутербродам, Гомер остается верным Мардж.