После того, как старый армейский приятель Дедушки умирает, большой секрет в жизни старого Эйба разоблачен. Во время Второй Мировой Войны, он был членом Летучей Пираньи, взвода, в который входил Мистер Бернс и еще несколько человек. Захватывая Нацистский особняк, Пираньи украли некоторые бесценные картины и спрятали их. Условились, что только последний из Пираний получит сокровища. Единственная проблема в том, что Дедушка и Мистер Бернс оба всё еще живы, а Мистер Бернс хотел бы заполучить картины немедленно. Дедушка, с некоторой помощью Барта, избегает попыток Бернса лишить его жизни и сам находит спрятанные картины. Следует жестокое противостояние с Бернсом, но картины не достаются никому из Пираний. Представители правительства прекращают схватку и отдают премию за картины Немецкому парню, внуку настоящего владельца картин.

В этом опасном путешествии сквозь день жизни Спрингфилда, мы узнаем, что многое происходит в небольшом городе в некотором штате, где-то в Америке. Апу берет выходной день в суперсаркете и заводит роман-на-скорую-руку. Барни наконец оплачивает свой счет в баре у Мо, но только за тем, чтобы свидетель этого – Змей, обокрал его. Директор Скиннер почти сжигает свой дом, готовя ленч для Управляющего Чалмерса, а Гомер умудряется засунуть Мэгги в автомат по продаже газет. Лиза получает жвачку и арахисовое масло в свои волосы, а Смитерс почти умирает от пчелиного укуса. В стиле Криминального Чтива, Змей и Шэф Виггам взяты в заложник Германом, одноруким владельцем ломбарда, который хочет сделать с ними бог-знает-что. Два мужчины спасены Милхаузом, крторому приходится ходить в туалет с очень, ну очень большими неудобствами.

День, проведенный с Тетями Пэтти и Сэльмой у них на работе, повлек за собой подделку Бартом водительских прав и дорожную поездку для него и его друзей через всю страну. С новыми правами Барта и $600 Мартина Принца, заработанными на фондовой бирже, Барт, Мартин, Милхауз и Нэльсон арендуют автомобиль и ударяют по газам. Их план - посетить Всемирную Ярмарку в Ноксвиле, штат Теннеси, но когда дети добираются туда, они обнаруживают, что ярмарка закончилась около 14 лет назад. Пока Барт и мальчики отсутствуют, Лиза начинает проводить много времени с Гомером и привязывается к нему, настолько, что даже однажды ночует на Ядерной Электростанции Спрингфилда. После того, как арендованная машина Барта уничтожена, мальчики застревают в Ноксвиле. Только Лиза может спасти их, но ей нужно привлекать помощь ее нового наилучшего приятеля, Гомера, чтобы вернуть их домой.

Шоу Щекотки и Царапки снова вызывает дискуссию когда Барт и Лиза становятся друзьями Честера Дж. Лампвика, бездомного, который утверждает, что он изобрел мультфильм о приключениях кота и мыши в 1919 году, но только за тем, чтобы его идею украл Роджер Майерс. С помощью Барта и Лизы, Честер привлекает Лайнела Хатца и возбуждает судебное дело против Роджера Майерса, на сумму в $800 миллионов и выигрывает его. Студия Щекотки и Царапки закрывается, и Честер воплощает в жизнь мечту каждого бродяги – покупает дом из чистого золота. Потеряв Щекотку и Царапку, Лиза и Барт вынуждены смотреть невероятно скучные мультфильмы, пока два поразительно умных ребенка, Лестер и Элиза (которые выглядит удивительно похожими на Барта и Лизу) находят способ вернуть Щекотку и Царапку.

После серии грязных скандалов малотиражной газеты, описывающих жизнь Троя МакКлюра в его бытность моряком, Трой (которого Вы могли запомнить по таким фильмам как Маппетс Отправляются В Средневековье и П значит Психология) вынужден искать выход из ситуации. МакАртур Паркер, агент Троя, рекомендует ему появляться на публике и выглядеть как можно более нормальным. А также сойтись с Сэльмой Бувье, которая бала бы идеальным прикрытием странностей Троя. Так как Трой и Сэльма начинают встречаться, общественный положение актера значительно растет и он получает такую значительную роль, как Человек в мюзикле Планета Обезьян. Его звезда воспаряет, Трой и Сэльма вступают в брак. Вскоре после свадьбы, Сэльма начинает задумываться, когда Трой настаивает на том, что им нужно обзавестись младенцем, и что ради признания он пойдет на это. Сэльма тут же заканчивает маскарад и возвращается к своей нормальной жизни.

Ассистент Мистера Бернса, Вэйлон Смитерс, полностью отдавшись работе, почти довел себя до нервного расстройства и вынужден взять отпуск. Опасаясь, что тот, кто бы временно заменял его в его отсутствие ни заменил его навсегда, Смитерс заменяет себя Гомером Симпсоном, посчитав, что нахудший служащий завода не может быть ему угрозой. Гомер подходит к работе с энтузиазмом, но находит, что тратит большую часть своего дня, выслушивая оскорбления Мистера Бернса. Наконец, однажды Гомер пихает и толкает Бернса. Ко всеобщему удивлению, пинок действительно вызвал некоторое приличие и смиренность в Бернсе. Когда Смитерс возвращается из отпуска, он видит, что его наихудший страх осуществился: он больше не нужен Бернсу. Вместе Гомер и Смитерс составляют план того, как доказать, насколько ценным для Бернса является Смитерс, но когда план не срабатывает, Смитерс и Гомер, разгоряченные дракой друг с другом, случайно выталкивают их босса в окно. Позже, лежа в постели со сломаными костями, Бернс снова нанимает Смитерса в качестве своего ассистент и Смитерс посылает семье Симпсонов фруктовую корзину чтобы отблагодарить Гомера за вновь обретенную работу.

Благородный дух нисходит на жителей Спрингфилда, когда они готовятся к двухсотлетнему празднику города. Всегда любознательная, Лиза обнаруживает новые данные о Джебедае Спрингфилде, легендарном основателе города, и она чувствует, что должна поделиться ими со всеми. Согласно исследованию Лизы, святым Джебедаем в действительности был Ханс Спрунгфилд, безжалостный пират, который пытался убить Джорджа Вашингтона. Лиза ссорится с Холлис Харлбат, Президентом Исторического Общества Спрингфилда из-за этих сведений, и Харлбат запрещает ей появляться в музее в течение трех месяцев. Лиза, с подсказки Гомера, убеждает Мэра Куимби выкопать тело Джебедая Спрингфилда, чтобы доказать, что он не один и тот же человек со Спрунгфилдом. Куимби соглашается, но когда тело выкопано, Холлис Харлбат быстро выкрадывает улику, чтобы никто не поверил Лизе. Позже Лиза обнаруживает совершенно точно, что Харлбат прятал улику, но она позволяет людям Спрингфилда продолжать праздновать, так как наследие великого человека гораздо важнее исторических фактов его жизни.

Барт снова вмешивается в жизнь Клоуна Красти, на этот раз спасая своего кумира от налогового мошенничества. Проверка показывает, что Красти - один из наихудших хронических нарушителей в истории и Налоговый Департамент забирает все его имущество и продает его на аукцине. В муках финансового отчаяния, Красти терпит крушение на самолете в горах, убив себя. Оплакивая смерть Красти, Барт и Лиза начинают смутно подозревать, что клоун подделал свою собственную смерть, чтобы избежать налогов. Проследив за Рори Б. Мексом, человеком, который, они считают, и есть Красти, их подозрения подтверждены. Красти подделал свою собственную смерть, и теперь он подделает смерть Рори Б. Мекса, чья жизнь застрахована на миллионы в пользу Красти. Со своим новым наследством Красти может заново начать свою жизнь и вернуться в шоу-бизнес.

После встретчи со старыми знакомыми из средней школы, Мардж со своей семьей приглашены в ультра-эксклюзивный загородный клуб. Мардж беспокоится о своем общественном положении, когда некоторые снобы в загородном клубе замечают, что она носит одно и то же платье Шанель каждый день. Гомер узнает, что он чудо-игрок в гольф, а Лиза на седьмом небе от катания на лошади. В ночь формального принятия семьи Симпсонов в клуб, беспокойство об общественном мнении достигает у Мардж уровня лихорадки и она ругает свою семью, менее воспитанную и утонченную, чем участники клуба. Посреди своей речи, тем не менее, у Мардж открываются глаза и она осознает, что она ошибалась. Семья Симпсонов отвергает вступление в клуб и празднует свою близость за чизбургерами и чипсами в Красти Бургер.

Бывший президент Джордж Герберт Уокер Буш становится новым жителем Вечнозеленого Бульвара, переехав со своей женой Барбарой в большой дом напротив дома Симпсонов. Все в районе в восторге от соседства с Бушем, но Гомер и Барт не сошлись характерами с бывшим Президентом. В воспитательных целях Буш шлепает Барта после того, как мальчик уничтожил его мемуары, и с этого момента начинается война между Гомером и Бушем. Напряжение возростает, и в итоге выливается в потасовку между главами семей. Джордж решает, что Спрингфилд – не то место, где можно прожить свои золотые годы, и уносится прочь с Барбарой. На его место въезжает бывший Президент Джеральд Форд и быстро становится другом Гомера.